Oggi la diocesi di Milano ospita sul proprio territorio 21 tra monasteri, abbazie e comunità monastiche per un totale di 367 consacrati, di cui 309 monache e 58 monaci; i monasteri maschili infatti sono solo quattro.
Nel cuore della Brianza sorge l’abbazia di Seregno dove vivono i monaci benedettini Olivetani presenti fin dal 1° agosto 1884. Il primo ad arrivare fu dom Mauro Parodi che alloggiò nell’attuale Oratorio San Rocco, ma due anni più tardi fu acquistato il terreno dove oggi sorge il complesso monastico. Nell’ottobre 1895 il cardinale Andrea Carlo Ferrari consacrò la chiesa e solo nel 1931 fu ampliata nella parte absidale. Negli anni’ 70 è nata anche la foresteria, oggi anche centro culturale con corsi biblici, monastici, ecumenici, di spiritualità… Negli anni Ottanta il monastero è stato interamente ristrutturato. Il 25 ottobre 1995 i monaci hanno festeggiato il centenario di consacrazione della chiesa alla presenza dell’arcivescovo Carlo Maria Martini. Oggi la comunità di 15 monaci è guidata da dom Leo M. Kiskinis.
I primi monaci Cistercensi, che venivano da Cîteaux in Francia, giunsero a Milano nel lontano 1135 e furono ospitati dai benedettini di Sant’Ambrogio. San Bernardo convinse i milanesi a sostenere Innocenzo II nella disputa contro l’antipapa, mettendo fine anche alla guerra che aveva visto contrapposte Milano con il resto della Lombardia. Le autorità cittadine per riconoscenza fecero costruire un grande monastero a Chiaravalle nel parco agricolo a sud di Milano, zona allora paludosa e bonificata dagli stessi monaci. In realtà oggi non rimane alcuna traccia della prima costruzione, altre edificazioni seguirono nel corso dei secoli (il chiostro, il tiburio, una piccola cappella…). La chiesa, dedicata a Santa Maria, fu consacrata nel 1221 dal Vescovo di Milano Enrico I da Settala. Alla fine del ’700, con Maria Teresa d’Austria furono soppressi gli ordini monastici e gran parte del complesso di Chiaravalle andò distrutto. Un secolo dopo l’abbazia veniva acquistata da privati e restaurata. Nel 1952, grazie al cardinale Alfredo Ildefonso Schuster i cistercensi fecero ritorno a Chiaravalle. Oggi la comunità conta 13 monaci e l’abbazia è un riferimento per tanti fedeli e importante meta turistica.
La comunità Ss. Trinità è nata solo nel 1989, da un gruppo di monaci benedettini provenienti da Praglia, nella diocesi di Padova, e accolti in terra ambrosiana dall’arcivescovo Carlo Maria Martini. Ospitati prima a Desio dall’Istituto secolare Cristo Re, poi a Canzo nel convento di San Francesco e nel 1993 a Vertemate (Co), un antico monastero dell’XI secolo, ma di proprietà privata. E così nel 2006 la comunità diocesana ha dovuto traslocare ancora: si è trasferita a Dumenza, in località Pragalet, a 1000 metri di altezza sul lago Maggiore, in provincia di Varese. Dal suo sorgere e fino al 2010 la comunità, che oggi conta 16 monaci, è stata guidata da fr. Adalberto Pirovano, ora il priore è fr. Luca Fallica.
Infine la comunità S.S. Pietro e Paolo risiede in località Cascinazza a Buccinasco, in provincia di Milano, e conta 14 monaci. Oltre a vivere secondo la regola monastica, i religiosi si dedicano alla produzione e vendita di miele, olio, confetture, biscotti, ma anche vino e cosmetici.